相转移催化的不对称芳香亲核取代反应构建硼中心手性BODIPY

氟硼二吡咯类化合物由于其优异的光物理性质和易于转化等特性，已经成为一类重要的有机染料分子。近年来，得益于圆偏振发光在有机材料领域潜在应用的开发，使得手性氟硼二吡咯化合物的合成越来越受到关注。当前，手性氟硼二吡咯化合物的高效构建仍然面临挑战，主要依赖手性源诱导或色谱分离技术，高效的不对称催化策略进展缓慢。最近，国内外课题组通过过渡金属催化的不对称C-C偶联，相继实现了该类手性化合物的不对称合成。尽管如此，过渡金属催化剂的使用可能会带来潜在的生物毒性风险，制约其在生物体内的应用。因此，发展手性小分子催化的不对称合成，将为该类手性化合物的构建提供新的途径，对进一步推动该类化合物的应用具有重要的意义。

近日，安徽师范大学化学与材料科学学院郝二红、李忠原团队在前人的基础上，基于手性相转移催化的不对称芳香亲核取代反应，成功实现了手性小分子催化的硼手性氟硼二吡咯类化合物的高效合成。

在最优条件下，作者对二醛类底物和酰胺试剂底物的普适性进行了探究。结果显示，该反应对酰胺试剂具有很好的底物兼容性，均可得到良好至优异的反应性和对映选择性。不仅如此，该反应还可以进一步拓展到其它含氮亲核试剂，展现了优良的普适性。

图1. 手性相转移催化的不对称芳香亲核取代反应代表性底物

作者对得到的硼手性氟硼二吡咯类化合物光学性质进行探究发现，该类化合物具有优异的光学性质，例如优良的荧光量子产率、显著的圆二色光谱和圆偏振荧光光谱活性等。该类化合物展现了作为一类新颖的手性有机染料的潜在应用价值。

图2. 该类硼手性化合物代表性光学性质探究

综上，该课题不仅提供了一种新颖的硼手性氟硼二吡咯类化合物合成策略，对于其光学性质及细胞生物成像的探究可能也为该类手性有机染料的应用提供新的思路。

以上内容转载自https://www.x-mol.com/news/917524

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